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武汉脒祥化学有限公司主打产品2-噻吩乙胺的产品介绍

2024-08-20

1:基本信息

2-噻吩乙胺是一种有机化合物,其英文名称:Thiophene-2-ethylamineCAS号:30433-91-1,分子式为C6H9NS,分子量为127.21,它是一种淡黄色澄清液体,久置会变红色,其性质不稳定,容易发生氧化反应,通常需要氨气进行保护;

2在生产方面

目前2-噻吩乙胺主要有4种合成方法:

A:硝基甲烷法:

  制作方法:将噻吩和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在三氯氧磷存在下发生亲电反应得到2-噻吩甲醛,2-噻吩甲醛与硝基甲烷在氢氧化钠存在的条件下制备2-(硝基)噻吩乙烯,以硼氢化钠/钾与三氟化硼的乙醚溶液生成的乙硼烷为还原剂,还原2-(硝基)噻吩乙烯为2-噻吩乙胺。

专家评价:硝基甲烷法合成2-噻吩乙胺因硼氢化钠价格昂贵,武汉化工学院开发出了先用硼氢化钠还原双键,再用氯化亚锡还原硝基的工艺,减少了硼氢化钠的用量,可以降低成本,而且收率较为理想。反应中使用了昂贵且毒性较大的三氯氧膦和硝基甲烷,反应时间长,操作繁琐,降低了该路线的应用价值。

B:氯乙酸异丙酯法:

  制作方法:首先用三氯氧膦催化二甲基甲酰胺和噻吩反应得到2-噻吩甲醛;通过异丙醇和氯乙酸的酯化得到氯乙酸异丙酯;用上面的两种产物2-噻吩甲醛与氯乙酸异丙酯进行Darzens 反应制得2-噻吩乙醛;2-噻吩乙醛再和盐酸羟胺反应,其产物2-噻吩乙醛肟再进行还原得到2-噻吩乙胺。

专家评价:该路线的核心反应收率较低,因而不能用于实际的药物生产过程。

C: 环氧乙烷法:

制作方法:该方法包括四步:(1)噻吩低温溴化得2-溴噻吩;(22-溴噻吩与镁屑发生格氏反应,(3)再与环氧乙烷作用生成2-噻吩乙醇;(42-噻吩乙醇通过酯化、氨解两步反应制得2-噻吩乙胺。

专家评价:该路线使用了易燃易爆且能致癌的环氧乙烷,因而仅能用于实验室的小规模制备。

D2-噻吩乙腈法:

    制作方法:将噻吩氯甲基化制备2-氯甲基噻吩,再与氰化钠进行反应得到2-噻吩乙腈,最后用还原剂还原制得2-噻吩乙胺,该路线操作简单,产率较高,但使用了剧毒的氰化钠,因而大大限制了其实际价值。

专家评价:方立贵改进和发展了2-噻吩乙腈法,通过在钯催化剂与有机膦配体作用下,由2-溴噻吩与氰基乙酸盐脱羧偶联制得2-噻吩乙腈;再通过还原制得2-噻吩乙胺,解决了现有路线使用剧毒的氰化钠的问题。

 

E2-噻吩乙醇法:

王凯教授的新合成路线,以2-噻吩乙醇为起始原料,经过三步反应得到2-噻吩乙胺,总收率在65%,同时实现含量不低于99%,单杂<0.05%,总杂<0.1%。原料成本260/kg.

(注:工艺路线及参数在申请专利中,可以形成专利保护,技术壁垒)

总结:前面四种是目前主要的合成路线,其它方法因路线较长和收率低等缺点,大大限制了实际应用。上述路线中,除去2-噻吩乙腈法路线比较简洁王凯教授的新合成路线2-噻吩乙醇法可以避免核心反应收率较低,使用剧毒无机氰化物,避免使用易燃易爆且能致癌的环氧乙烷,而且反应条件温和,工艺简单,大大提升了2-噻吩乙醇法在工业化生产上应用的潜力。

 

3:应用领域(主要涉及医药,农药,染料及光学增白剂等领域)

A:在医药领域:

2-噻吩乙胺是重要的有机合成中间体,可用于合成多种药物。例如,它是合成血小板及血栓相关的心血管疾病药物的关键原料,其中的氯吡格雷和噻氯吡啶都是重要的抗血小板药物,可用于冠心病的治疗和预防。

B:在农药领域:

2-噻吩乙胺可用于合成杀虫剂、杀菌剂等,对于农作物的保护起到了关键作用。

C:在染料领域:

2-噻吩乙胺可用于合成有机颜料和染料中间体,为纺织、皮革等行业的着色提供了重要的原料。

D:在光学增白剂领域:

3-噻吩乙胺可用于合成荧光增白剂等,为纸张、纺织品等产品提供增白效果。

总结:2-噻吩乙胺是重要的有机合成中间体,主要涉及医药,农药,染料及光学增白剂等领域。由于合成路径的不同,导致产品合成难度,产品收率和产量,成本有所差别。有需要可以咨询武汉脒祥化学叶经理。